Первой бомбардировке город подвергся 24 июня 1941 года, а спустя четыре дня гитлеровцы совершили вторую массированную воздушную атаку на Смоленск, в результате которой была полностью разрушена центральная часть города.

10 июля 1941 года началось знаменитое Смоленское сражение, которое продлилось до 10 сентября. Защищали город войска Западного фронта. Противник превосходил их численностью в живой силе, артиллерии и самолётов (в 2 раза), а также по количеству танков (в 4 раза).

В городе было сформировано три истребительных батальона и один батальон милиции. Активно помогали советским бойцам и жители Смоленска. Они рыли противотанковые рвы и окопы, сооружали взлётные площадки, строили баррикады и ухаживали за ранеными. Несмотря на героические усилия защитников, 29 июля 1941 года гитлеровцам удалось войти в город. Оккупация продлилась до 25 сентября 1943 года, но и в течение этих страшных для Смоленска лет его жители продолжали бороться с врагом, создавая партизанские отряды и организации подпольщиков.

Важнейшим эпизодом Смоленского сражения была ликвидация Ельнинского выступа. В ходе её советские войска разгромили пять дивизий фашистов и 6 сентября 1941 года освободили город Ельню, остановив тем самым наступление гитлеровцев на московском направлении. Частям, отличившимся в битве под Ельней, были присвоены звания гвардейских.

За мужество и героизм, проявленные в тылу врага и в рядах Советской Армии, 260 уроженцев Смоленской области были удостоены звания Героя Советского Союза и 10 тыс. партизан и подпольщиков награждены орденами и медалями. Звание города‑героя Смоленску было присвоено 6 мая 1985 года.

Событиям военных лет в Смоленске посвящено несколько памятников и мемориалов. Среди них «Курган бессмертия», открытый в городском парке 25 сентября 1970 году. На его вершине установлена 12‑метровая стела в форме книги. Землю для кургана привезли со всех воинских и партизанских кладбищ и братских могил Смоленской области. Перед курганом горит Вечный огонь в память обо всех героях, погибших на смоленской земле.

Среди памятников города‑героя Смоленска на площади Победы находится и единственный в России монумент А. Т. Твардовскому (уроженцу Смоленской области) и его литературному герою Василию Тёркину.

В числе знаменитых героев Смоленска сержант М. А. Егоров, который водрузил знамя Победы над Рейхстагом. Его могила находится у крепостной стены города. В 2000 году на ней был установлен бюст героя.

Памятный знак в честь освободителей Смоленска и Смоленской области от немецко‑фашистских захватчиков был торжественно открыт 25 сентября 1967 года на перекрёстке улиц Дзержинского и Октябрьской революции. Общая высота памятного знака — 2 м.